TL:DR

ログオン/オフ ¹時にPower Shell Scriptを実行し、
Invoke-RestMethod コマンドを用いてPOSTイベントを投げる

準備

1. Power Shell v3.0 をインストールする ²
2. Power Shell のセキュリティポリシを変更する ³

管理者権限でPowerShell起動後、以下のコマンドを実行する

Set-ExecutionPolicy RemoteSigned

POSTイベントを投げるスクリプトの作成

任意のエディタで <ファイル名>.ps1 を作成する。

Invoke-RestMethod -Uri "YOUR URL" -Method POST

スクリプトを登録

ファイル名を指定して実行

gpedit.msc

画像のようにログオン/オフのプロパティを開く

スクリプトをディレクトリに配置

画像下側の「ファイルの表示」を押下後、エクスプローラが開く。
エクスプローラより開かれたディレクトリに Power Shell Script を配置する

登録

画像右側の「追加」を押下後、スクリプトを選択する。