2016/9より定期購読課金にてクロスグレード、アップグレード、ダウングレードの機能が提供されました。
この機能が提供される前は定期購読を解除しその購読の期限が切れたのちに別のアイテムを登録しなければいけませんでした。
スムーズにアイテムを乗り換えることができてよいですね。
アップグレード、ダウングレードについてはまたの機会にまとめます。

クロスグレードとは

iTunes Connectにて登録する課金アイテムのうち、同グループかつ同レベル にて適用されるもの。
ある定期購読アイテムから別のアイテムに変更する場合にスムーズに行えるためのものです。
同じサービス提供の場合に使うイメージかと思うので、購読期間が同じ場合はあまり使う用途はないかもしれないですね。

仕様

以下は課金アイテムが同グループ内であることを前提としています。

アイテムの購読期間が同じ場合

アイテムA→B、もしくはB→Aにクロスグレードする場合
即日課金され、乗り換え前の課金は登録日から乗り換え日までの金額をApple側で計算されて返金されます。

こちらは実際に試していないためレシート検証結果は予想となりますが、AもBも有効期限内のレシートとなると思われます。

アイテムの購読期間が異なる場合

アイテムA→B、もしくはB→Aにクロスグレードする場合
乗り換え前の課金(Aとする)の有効期限まではAが有効、Bはまだ有効ではない。
有効期限のタイミングでApple側で課金の乗り換えが発生し、Aは有効期限切れとなりBが新たに登録される。

乗り換え時にレシートを検証しても乗り換え前のレシートのみが有効という情報しかとれず、クロスグレードしたかどうかはわかりません。
バッチ処理等で乗り換え前のレシートの有効期限時にレシートを再取得すると、乗り換え前のアイテムは更新されず、乗り換えしたアイテムのレシートが新たに追加されています。

まとめ

ユーザからすると乗り換えがスムーズで便利な機能だと思います。また2重課金を防ぐことができる点もよいですね。
検証する側としてはアイテムのグループやレベルによってレシート管理が少し複雑と感じました。